La chiesa oratorio di S. Leonardo venne edificata nella prima metà del seicento probabilmente da maestranze locali. Alcuni documenti attestano come anno di costruzione la data tra il 1645 ed il 1651. Nell’aprile del 1645 Simone Spada assegnava al figlio aspirante sacerdote una dote, e tra i beni vi era anche una abitazione che era stata ceduta alla confraternita di San Leonardo per la costruzione della nuova chiesa. L’edificio compare nella visita pastorale del 1654 dell’arcivescovo di Brindisi. L’esterno dell’edificio è privo di elementi decorativi. Inizialmente aveva il tetto in legno, come attesta la descrizione puntuale fatta dal Regio Tavolario Pietro Vinaccia nel l731. Durante il terremoto del 1743 però la chiesa subì importanti danni, tanto da essere poi restaurata negli anni successivi. I lavori riguardarono la creazione della volta e le decorazioni a stucco. Al suo interno, un altare decorato con stucchi policromi , una tela della fine del ‘600 raffigurante “L’Eterno, l’Addolorata, S. Giovanni e Maddalena ai piedi della Croce”.
Bibliografia Luigi Greco, Storia di Mesagne in età barocca vol. III 2001 Angelo Sconosciuto, Domenico Urgesi, Mario Vinci, 2001 L’apprezzo del Feudo di Mesagne eseguito da Pietro Vinaccia nel 1731 con l’aggiunta di documenti inediti. Schena Editore